(3S)-3-(tert-부톡시카르보닐)아미노-1-클로로-4-페닐-(2S)-부탄올{(3S)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-1-chloro-4-phenyl-(2S)-butanol}의 제조방법 및 2S,3S)-1,2-에폭시-3-(tert-부톡시카르보닐)아미노-4-페닐부탄의 제조 방법에 관한 것으로, (a) 하기 화학식(I)의 (3S)-3-(tert-부톡시카르보닐)아미노-1-클로로-4-페닐-2-부탄온을 메탄올에 녹이고 온도를 5~10℃로 내리는 단계, (b) 상기 (a) 단계의 용액에 NaBH4를 넣어 교반하는 단계, (c) 상기 (b) 단계에서의 반응 종료 후 이를 디이소프로필에테르로 결정화하는 단계, (d) 상기 (c) 단계에서 형성된 하기 화학식(Ⅱ)의 (3S)-3-(tert-부톡시카르보닐)아미노-1-클로로-4-페닐-(2S)-부탄올을 KOH와 같이 에탄올에 녹여 고리화하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기와 같은 제조방법을 이용하는 것에 의해 비용이 저렴하고, 재처리과정 없이 공업적 규모에 적합화될 수 있는 화학식(Ⅲ)의 (2S,3S)-1,2-에폭시-3-(tert-부톡시카르보닐)아미노-4-페닐부탄을 제조할 수 있다,